Robin Hood était plus connu sous le surnom du prince des voleurs mais son véritable nom était Robin de Locksley. Il a toujours connu la pauvreté d'aussi loin qu'il se rappelle. Il est le chef d'un petit groupe appelé les joyeux compagnons, un groupe de voleur peu ordinaire. En effet, ces derniers volent aux riches pour donner aux pauvres. Alors qu'il se trouve à boire dans une taverne avec sa petite bande de voleurs, il ignore qu'il est observé par la méchante reine, Regina. Elle s'enfuit avant d'être venue lui parler, changeant pour toujours la vie de Robin. Ce dernier rencontre alors une jeune femme dont il tombe amoureux: elle s'appele Marian et est déjà en couple avec le shérif de Nottingham. Ce dernier ne le supporte pas et fait mettre sa tête à prix.

Le temps passe et Marian tombe enceinte. Cependant, elle tombe également malade, une maladie que seul la magie peut guérir. Il s'aventure alors dans le château de Rumplestilskin pour lui voler une baguette, celle de la fée noire. Cependant, il se fait capturer par le mage noir et enfermer dans le cachot avant d'être torturé. Mais il est sauvé par Belle qui lui permet de s'enfuir avec la baguette. Robin retrouve Marian à l'écart du château du mage noir pour la soigner, ignorant que Rumplestilskin se trouve pas loin de lui pour le tuer. Mais il est une nouvelle fois sauvé par Belle qui fait remarquer au mage que Marian est enceinte. Il épargne donc la vie de Robin qui fuit avec son aimée à cheval.

Robin des Bois fait partie des habitants du Royaume enchanté épargnés par le Sort noir de la Reine Regina. Après la levée de la Malédiction, Robin s'installe dans le Château des Ténèbres, Rumplestiltskin n'étant plus apparu depuis. Un jour, il surprend l'arrivée de Neal et Mulan, qu'il intimide en tirant une flèche. Neal s'avère être le fils du Ténébreux et lui lègue la demeure, avant d'apprendre que Robin connaissait son père. Le chef des voleurs ajoute que le Ténébreux l'a épargné et qu'il a une dette envers lui. Neal annonce alors qu'il cherche un objet magique mais Robin assure qu'il n'a rien trouvé depuis son arrivée. Cependant, Neal fait apparaître une armoire cachée grâce à un bâton magique et localise Emma au Pays Imaginaire. Par conséquent, Neal se prépare à rejoindre le Pays Imaginaire pour retrouver Emma. Petit Jean et d'autres membres des Joyeux Compagnons entrent dans la grande salle, alertés par le bruit provoqué par Mulan et Neal, mais Robin leur assure qu'ils ne veulent aucun mal. Un jeune garçon accourt alors à ses côtés et s'avère être son fils, Roland. Robin explique à Neal que sa mère Marianne est décédée peu après sa naissance et qu'elle a pu lui donner un fils grâce au Ténébreux, qui leur a laissé la vie sauve. Souhaitant rejoindre le Pays Imaginaire, Neal lui demande la permission d'utiliser Roland pour attirer l'Ombre. Robin refuse de mettre la vie de son fils en danger mais Neal fait remarquer qu'il pourrait ainsi combler la dette qu'il doit à son père. Le Prince des voleurs finira par accepter mais ne permet qu'un seul essai.

La nuit tombée, Robin demande à Roland s'il se souvient des mots qu'il doit prononcer mais l'empêche de les dire trop tôt. Finalement, le jeune garçon s'exclame « Je crois ! » mais rien n'apparaît. Robin pense que leur plan a échoué mais l'Ombre ouvre la fenêtre du château et ce dernier se jette sur son fils pour le protéger. Mulan parvient à empêcher l'Ombre d'enlever le garçon par un coup d'épée tandis que Neal s'y accroche. Peu après, Robin remercie Mulan pour son geste et lui propose de faire partie des Joyeux Compagnons. Celle-ci finit par accepter mais annonce qu'elle doit absolument parler à quelqu'un. Robin devine qu'il s'agit d'une personne qu'elle aime mais Mulan réplique que seul le temps pourra le dira. Par la suite, elle rejoint la troupe dans les bois et Robin propose de boire à son arrivée.

Il se trouvait dans la forêt avec ses joyeux compagnons quand les habitants de Storybrook se revenus au royaume enchanté. Peu après leur arrivée au Royaume enchanté suite à la dissolution de Storybrooke, Regina et Blanche-Neige sont attaquées par un singe ailé. Robin vient à leur secours et tire une flèche sur la créature, parvenant à la faire fuir. Il tente ensuite d’aider Regina à se relever, mais celle-ci refuse, contrairement à Blanche-Neige qui accepte sa main tendue. Robin se présente alors, suivi par ses Joyeux Compagnons. Il informe alors Blanche-Neige qu’il fut un temps où leurs portraits étaient affichés côte à côte dans tout le Royaume, lorsqu'elle était recherchée. Il prend ensuite la défense de Petit Jean, ayant interrogé la Reine, et précise qu’ils ont longtemps été traqués par ses chevaliers noirs. Il avoue ensuite ne pas connaître la créature qui a attaqué les deux femmes, avant de rejoindre le groupe mené par Charmant. Dès lors, il les suit en direction du Palais sombre et retrouve Baelfire et Belle, qu’il étreint chaleureusement avant de relater rapidement leur passé commun. S’étonnant de ne pas voir le fils de Baelfire, il l'interroge au sujet de son voyage au Pays Imaginaire, mais Baelfire indique que c'est une histoire compliquée. Une fois le groupe arrivé devant le château, rendu inaccessible par un sort de protection, Robin propose de se réfugier dans la forêt de Sherwood, affirmant qu'elle se situe proche des lieux.

Robin guide le groupe quand son fils manque de se faire blesser par un singe ailé que Regina transforme en peluche et offre à Roland. Il saisit son fils et la remercie. Il assiste ensuite aux conclusions de Belle et de Regina quant à l’origine du nouvel ennemi, ainsi qu’à la décision de Regina de partir seule pour briser le sort de protection de son ancien palais. À la nuit tombée, il rejoint Regina à l’entrée d’un tunnel souterrain et lui explique avoir deviné qu’elle était la véritable cible du singe volant. Il lui annonce avoir une dette envers elle pour avoir sauvé son fils et réussit à la convaincre de pouvoir la suivre. Dans le souterrain, il évite un piège en suivant les conseils de la Reine et lui parle de sa défunte épouse en s'estimant responsable de sa mort. Il découvre la crypte de Regina ouverte ce qui est impossible d’après cette dernière, et s’y engage. À l’intérieur, lorsque Robin découvre que Regina prépare un breuvage magique, il la menace de mort, pensant qu'elle compte s'en servir contre les autres. Il la vise avec son arc magique mais la souveraine l'étrangle par magie, tandis que l'homme la met en garde sur la fiabilité de son arc qui n'échoue jamais. Lorsqu'il comprend que Regina compte mettre fin à sa vie en s'empoisonnant avec son propre Charme du Sommeil, il partage ses sentiments douloureux au sujet de la perte de Henry, puis s’inquiète de la puissance de Zelena en voulant reconsidérer le plan, ce que refuse Regina. Cette dernière le cloue au sol par un sortilège, le piégeant. Elle revient peu après et le libère en affirmant avoir trouvé une nouvelle personne à détruire.

Trois mois après le retour des habitants du Royaume enchanté, au Palais sombre, Robin retrouve Charmant dans les écuries en train de boire de l’alcool. Il ramène des flèches à bout doré offertes par Regina en paiement de son aide pour récupérer le château. Charmant pense que Regina apprécie Robin, mais celui-ci estime plutôt qu’elle cherche à se débarrasser de lui, ce qu’il regrette. En effet, son fils est en sécurité ici. Il s’inquiète ensuite de l’air triste du Prince et l’écoute en partageant le contenu de la flasque. Face à sa peur de perdre de nouveau un enfant, Robin lui parle de la racine de nuit. Il lui en fournit une description précise et une indication de lieu. Il précise aussi qu’il n’en a jamais consommée et que l’endroit où elle pousse est réputé hanté. Cinq mois plus tard, Robin fait partie du Conseil de guerre pour vaincre Zelena. Une solution proposée et d’aller voir Rumplestiltskin retenu captif dans son château. Connaissant les lieux, Robin se propose malgré les piques lancées par Regina. Il les informe que les lieux sont piégés et Blanche-Neige accepte son aide. Arrivés au Château des Ténèbres, Robin entre le premier. Il prévient Regina qu’une porte est piégée mais elle ne l’écoute pas. Il tire alors une flèche juste à temps pour déclencher le sortilège, la sauvant au passage. Elle ne le remercie pas pour son geste et continue à le rabaisser. Il prend sur lui et suit le groupe dans la pièce dans laquelle ils découvrent le Ténébreux prisonnier d’une cage, visiblement devenu fou.

Il est par la suite piégé par la malédiction de Zelena qui l'envoie à Storybrook avec le reste des habitants. Comme tous les autres, il a oublié ce qu'il c'est passé pendant l'année qui a suivi le retour des habitants de Storybrook au royaume enchanté. À Storybrooke, Robin assiste à l'enlèvement de Petit Jean par un Singe Ailé, puis observe sa transformation. Peu après, Robin se rend seul dans la ferme de la Méchante Sorcière de l'Ouest et manque de tirer une flèche sur Regina, qui l'avertit de ne pas se mettre en travers de son chemin. Robin assure qu'il « n'oserait pas en rêver », puis Regina lui demande s'ils se sont déjà rencontrés. Robin répond qu'il s'en souviendrait, proposant ensuite d'enquêter ensemble. Dans la maison de la Sorcière, ils tentent de trouver de la magie lorsque Robin se montre étonné de la réputation de Regina, qui indique avoir joué sur la peur. Son interlocuteur se rapproche alors physiquement mais s'empare d'une bouteille de whisky, intrigué. Regina explique que ça n'a rien de magique tandis qu'il entreprend de leur servir un verre, puis elle aperçoit son tatouage et fuit, laissant Robin surpris. Suite à la mort de Neal, Robin assiste aux funérailles puis rencontre Clochette au Café. Il propose un verre à Regina, qui refuse son invitation puis Zelena fait irruption pour fixer un duel à sa demi-sœur. Dans la journée, en scrutant la forêt, Robin surprend Regina lisant une lettre dont il s'empare. Avec sa permission, il la lit à son tour et comprend que Rumplestiltskin a écrit à Cora pour vanter les exploits de sa première fille. Regina indique qu'elle pensait être désignée mais qu'elle réalise qu'il s'agit de Zelena, avant d'exprimer ses doutes quant à sa capacité à battre la Sorcière. Néanmoins, Robin la rassure et Regina décide de lui confier son cœur pour ne pas l'emporter au combat. Suite à la confrontation, elle réaffirmera sa confiance envers Robin pour le garder. Peu après, Robin et ses Joyeux Compagnons sont piégés par M. Gold, envoyé sur les ordres de Zelena pour récupérer le cœur de Regina. Il tente de résister mais Roland apparaît et se voit attiré par Gold. Robin lui décoche alors une flèche mais le mage la dévie sur l'enfant. Ne souhaitant pas risquer la vie de son fils, Robin lui délivre finalement le cœur précieux. Lorsque Regina arrive, il présente ses excuses mais celle-ci assure que rien ne vaut la mort d'un enfant. Plus tard, il sera surpris par le retour du maire, prête à se livrer à ses sentiments en l'embrassant. Le lendemain matin, Robin et Regina s'embrassent à l'arrière du Café lorsqu'ils sont surpris par Henry. Robin l'interroge alors sur ses sentiments malgré l'absence de cœur mais Regina assure qu'elle peut ressentir de l'amour. Il indique ensuite voir en elle ce qu'il voit en lui : une seconde chance. Par la suite, il sera présenté officiellement à Henry après la rupture de la nouvelle Malédiction. Alors que Zelena arrive avec M. Gold à l'hôpital pour kidnapper le bébé, Robin ordonne aux Joyeux Compagnons de tirer sur la sorcière pour Petit Jean, mais d'un simple geste, Zelena les paralyse au sol.

La vie semble reprendre son cours. Cependant, la malédiction de Zelena engloutit Emma et Killian, les renvoyant dans le passé. Et ils n'en reviendront pas seuls: Emma a sauvé une jeune femme dans les goelles de Regina, une femme condamné à mourir pour avoir été dans un village qui a aidé Blanche lors de sa fuite. Alors que Regina, Robin et Roland se rendent au Granny's Diner, Robin reconnait la femme: ce n'est autre que son amour perdu, Marian. Se désintéressant totalement de Regina, il prend son ancien amour dans ses bras. Mais depuis, il s'en veut d'avoir ainsi délaissé la reine. Malgré ses sentiments pour Marian, il n'arrive pas à oublier Regina. Il ne sait pas laquelle choisir, ignorant que le destin pourrait bien lui donner un petit coup de main.